Application des mesures de couplages 15NH à la détermination de configurations d'oximes

Danielle Crépaux, Jean‐Marie Lehn

Research output: Journal Publications and ReviewsRGC 21 - Publication in refereed journalpeer-review

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Abstract

Plusieurs oximes, enrichies en <sup>15</sup>N, d'aldéhydes hétérocycliques ont été préparées dans les formes syn et anti. La forme la moins stable peut être obtenue par irradiation UV de l'autre. Le couplage géminal <sup>15</sup>NH dans le fragment RCH<sup>15</sup>NOH permet une attribution non ambiguë de la configuration; il est de 13 à 16 Hz et de 2 à 3 Hz pour les formes anti et syn, respectivement. Les oximes 1 à 4 sont préférentiellement anti, alors que la forme stable des oximes des aldéhydes de N‐méthyl pyridinium (8 à 11) est syn et non pas anti comme cela avait été admis. Cette réattribution présente un intérêt spécial puisque 2‐PAM (8), qui est un excellent antidote réactivant l'acétylcholinestérase inhibée par phosphorylation, a été utilisée pour étudier la géometrie du site actif de l'enzyme. Copyright © 1975 Heyden & Son Ltd.
Original languageFrench
Pages (from-to)524-526
JournalOrganic Magnetic Resonance
Volume7
Issue number10
DOIs
Publication statusPublished - Oct 1975
Externally publishedYes

Bibliographical note

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